Reginald Frank Doherty nasceu em 14 de outubro de 1872, em Wimbledon. Irmão mais velho de Laurie Doherty - também tenista e medalhista olímpico - começou a jogar tênis por volta dos 9 anos, no Colégio de Westminter. Mostrando desde cedo muito talento, faturou aos 14 anos o primeiro título: um campeonato de simples em Llandudno.
Estudou na Universidade de Cambridge, onde participou do clube de tênis de lá. Disputou seu primeiro torneio em Wimbledon em 1894, caindo logo na primeira rodada. Em 1895, disputou pelo Cambridge Team o Scottish and Essex Championship, faturando o título após vencer a equipe de Oxford.
Em 1897, faturou seu primeiro campeonato em Wimbledon: venceu Harold Mahony em três sets (6-4, 6-4 e 6-3). Nos três anos seguintes, também faturou o título, sendo o primeiro tetracampeão seguido nos simples e nas duplas. Curiosamente, em 1898 ele venceu o irmão na final em cinco sets (6-3, 6-3, 2-6, 4-6, 6-8).
Reginald (esquerda) e o irmão
Nos Jogos de Paris, em 1900, ganhou o título nas duplas masculinas, juntamente com o irmão. Nos simples, chegou a semifinal - onde deveria novamente enfrentar Laurie - mas recusou-se a disputar um jogo contra ele antes da final. Nas duplas mistas, ganhou também o título, juntamente com Charlotte Cooper, pentacampeã de Wimbledon.
Em 1901, perdeu o título dos simples em Wimbledon, derrotado por Arthur Gore em três sets (1-6, 5-7, 4-6). Nas duplas, continuou reinando, novamente campeão em dupla com seu irmão. Faturaram o título também em 1903, 1904 e 1905, totalizando oito campeonatos.
Em 1902, disputou o US Open - pela equipe das Ilhas Britânicas -, perdendo a final para William Larned em quatro sets (6-4, 2-6, 4-6 e 6-8). Nas duplas, faturou o título nesse ano e em 1903, juntamente com Laurie. Na Copa Davis de 1902, foi campeão nas duplas, mas perdeu nos simples para Malcolm Whitman (1-6, 5-7, 4-6).
Em 1903 foi campeão por equipes - venceu nos simples e nas duplas. Em 1904, 1905 e 1906, foi campeão nas duplas. Não participou dos Jogos de 1904, em Saint Louis. Em 1908, em Londres, venceu nas duplas - dessa vez com George Hillyard. Morreu em 1910, vítima de complicações respiratórias, aos 38 anos.
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